В „Автопортрет със сива филцова шапка“ Винсент ван Гог изследва собствената си идентичност с обезоръжаваща искреност.
Лицето му, изваяно с бързи мазки и студени цветове, изглежда да вибрира между сила и уязвимост. Сивата шапка и синият фон засилват атмосферата на интроспекция, подчертавайки проникващия му поглед и сериозното изражение.